高三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结

　　同分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因而性质不同。具有“性质不同。具有“性质不同。具有“”,即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子PG中国电子技术有限公司式量、同质即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式,分数、结构不同。同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式,分数、结构不同。同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式,一是以选择题的形式考查同分异构体的数目,是以选择题的形式考查同分异构体的数目,是以选择题的形式考查同分异构体的数目,二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构是以非选择题的形式考查某些具有特定结构是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。同分异构体。同分异构体。

　　同分异构体主要有碳链异构,,官能团,位置异构,,官能团,类别异构等。分异构体主要有碳链异构,,官能团,位置异构,,官能团,类别异构等。分异构体主要有碳链异构,,官能团,位置异构,,官能团,类别异构等。

　　1...碳链异构,碳链不同而产生的异构现象。如链异构,碳链不同而产生的异构现象。如链异构,碳链不同而产生的异构现象。如

　　在碳链异构中碳链异构中碳链异构中首先必须掌握对等效氢原子,有机物分子中位置等同的氢,的判断,先必须掌握对等效氢原子,有机物分子中位置等同的氢,的判断,先必须掌握对等效氢原子,有机物分子中位置等同的氢,的判断,

　　(1)连在同一个碳原子上的氢原子是等效的,连在同一个碳原子上的氢原子是等效的,连在同一个碳原子上的氢原子是等效的,

　　(2)连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的,,连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的,,连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的,(3)处于对称处于对称处于对称

　　位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。如置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。如置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。如

　　其次,书写的方法好顺序为,次,书写的方法好顺序为,次,书写的方法好顺序为,

　　(1)1)1)缩碳法,先将所给出的碳原子写成一条长链,碳法,先将所给出的碳原子写成一条长链,碳法,先将所给出的碳原子写成一条长链,

　　(2)2)2)先整后散,整后散,整后散,这一句话包含两层意思,一句话包含两层意思,一句话包含两层意思,一是取下来的碳原子若有两个,是取下来的碳原子若有两个,是取下来的碳原子若有两个,则为一个为一个为一个CHHH3CHHH2-,或者两个者两个者两个CHHH3-,其他与此类推。二是若有两个取代基时,先将两个取代基连接在一个主链碳其他与此类推。二是若有两个取代基时,先将两个取代基连接在一个主链碳其他与此类推。二是若有两个取代基时,先将两个取代基连接在一个主链碳原子上,然后再分开连在不同的碳原子上。子上,然后再分开连在不同的碳原子上。子上,然后再分开连在不同的碳原子上。

　　(3)由边到心,或由心到边,,若取下来的为一个取代基,则在等效氢的前提下,在主由边到心,或由心到边,,若取下来的为一个取代基,则在等效氢的前提下,在主由边到心,或由心到边,,若取下来的为一个取代基,则在等效氢的前提下,在主链碳上的连接方式为,从两边到中心,或从中心到两边,。碳上的连接方式为,从两边到中心,或从中心到两边,。碳上的连接方式为,从两边到中心,或从中心到两边,。

　　(4)定一变一,若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上,首先将一个取代基定定一变一,若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上,首先将一个取代基定定一变一,若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上,首先将一个取代基定位,再变动另一个取代基。,再变动另一个取代基。,再变动另一个取代基。

　　2...位置异构,由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。置异构,由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。置异构,由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。

　　3...官能团异构,能团异构,能团异构,由于官能团的种类不同而产生的异构现象。于官能团的种类不同而产生的异构现象。于官能团的种类不同而产生的异构现象。官能团的种类主要有以下几能团的种类主要有以下几能团的种类主要有以下几种,,,烯烃,环烷烃,烃,环烷烃,烃,环烷烃,二烯烃,炔烃,烯烃,炔烃,烯烃,炔烃,饱和一元醇,醚,和一元醇,醚,和一元醇,醚,饱和一元醛,酮,和一元醛,酮,和一元醛,酮,饱和一元羧酸,酯,和一元羧酸,酯,和一元羧酸,酯,芳香醇,芳香醚,酚,香醇,芳香醚,酚,香醇,芳香醚,酚,硝基化合物,氨基酸,基化合物,氨基酸,基化合物,氨基酸,葡萄糖,果糖,萄糖,果糖,萄糖,果糖,蔗糖,麦芽糖。糖,麦芽糖。糖,麦芽糖。如,,,CHHH3CHHH2COOHOOHOOH,丙酸,与丙酸,与丙酸,与CHHH3COOCHOOCHOOCH3,乙酸甲酯,是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于乙酸甲酯,是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于乙酸甲酯,是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不等,所以不等,所以不是同分异构体。同分异构体。同分异构体。

　　该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写碳链异构,然后找等效氢,最后将等效氢原子用官能团取代即可。链异构,然后找等效氢,最后将等效氢原子用官能团取代即可。链异构,然后找等效氢,最后将等效氢原子用官能团取代即可。

　　二、同分异体数目的确定方法、同分异体数目的确定方法、同分异体数目的确定方法

　　①基元法,如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。元法,如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。元法,如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

　　②替代法,代法,代法,如二氯苯二氯苯二氯苯(CCC6H4Clll2)有三种同分异构体,三种同分异构体,三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体氯苯也有三种同分异构体氯苯也有三种同分异构体(将H替代代代Cl)l)l) ,又如又如又如CHHH4的一氯代物只有一种,新戊烷一氯代物只有一种,新戊烷一氯代物只有一种,新戊烷[C(CHC(CHC(CH3)4]的一氯代物也只有一种。一氯代物也只有一种。一氯代物也只有一种。

　　③等效氢法,等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的效氢法,等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的效氢法,等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的

　　1/4/4/4高三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结

　　氢原子等效, 同一碳原子上的甲基氢原子等效,位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。原子等效, 同一碳原子上的甲基氢原子等效,位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。原子等效, 同一碳原子上的甲基氢原子等效,位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。几种等效氢,一卤代物就有几种。几种等效氢,一卤代物就有几种。几种等效氢,一卤代物就有几种。

　　1、下列各组物质中,两者互为同分异构体的是,下列各组物质中,两者互为同分异构体的是,下列各组物质中,两者互为同分异构体的是, ,

　　⑥白磷与红磷白磷与红磷白磷与红磷 ⑦氨基乙酸,硝基乙烷,⑧苯甲醇,氨基乙酸,硝基乙烷,⑧苯甲醇,氨基乙酸,硝基乙烷,⑧苯甲醇( 2)甲基苯酚。甲基苯酚。甲基苯酚。

　　2、 , , (1)写出写出写出C5H1222的同分异构体同分异构体同分异构体

　　(2)写出分子式为写出分子式为写出分子式为C4H8的同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式

　　(3) 写出分子式为出分子式为出分子式为C8H1000,含有苯环的同分异构体的结构简式含有苯环的同分异构体的结构简式含有苯环的同分异构体的结构简式

　　(4)判断判断判断C3H5Clll链状异构体有状异构体有状异构体有 种: ,要考虑顺反异构,要考虑顺反异构,要考虑顺反异构,

　　(5)写出写出写出C4H8O2属于酸类、酯类的结构简式于酸类、酯类的结构简式于酸类、酯类的结构简式

　　(6)6)6)指出甲苯的一氯取代有出甲苯的一氯取代有出甲苯的一氯取代有氯取代产物有氯取代产物有氯取代产物有 种。。。、类别异构类别异构类别异构

　　2/4/4/4高三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结

　　4... 下列化学式只表示一种物质的分子组成的是列化学式只表示一种物质的分子组成的是列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。

　　5...某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的分子式可以是烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的分子式可以是烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的分子式可以是

　　6...能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是

　　A,丙醛丙醛丙醛B, 乙酸甲酯 乙酸甲酯 乙酸甲酯 C, 甲酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸乙酯 D, 甲酸甲酯 甲酸甲酯 甲酸甲酯

　　7...相对分子质量为对分子质量为对分子质量为1000000的烃,主链为烃,主链为烃,主链为5个碳原子的同分异构体有碳原子的同分异构体有碳原子的同分异构体有

　　8...分子中有一个氢原子被氯原子取代生成两种同分异构体的是子中有一个氢原子被氯原子取代生成两种同分异构体的是子中有一个氢原子被氯原子取代生成两种同分异构体的是

　　A, 乙烷 乙烷 乙烷B,丙烷丙烷丙烷C,环丙烷环丙烷环丙烷 D,苯苯苯

　　9.C.C.C3H8的分子中有两个氢原子被氯原子取代,可能的同分异构体有分子中有两个氢原子被氯原子取代,可能的同分异构体有分子中有两个氢原子被氯原子取代,可能的同分异构体有

　　10.0.0.下列物质进行一氯取代反应后, 只能生成四种沸点不同产物的烃是列物质进行一氯取代反应后, 只能生成四种沸点不同产物的烃是列物质进行一氯取代反应后, 只能生成四种沸点不同产物的烃是

　　11.1.1.某苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基,其分子式为苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基,其分子式为苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基,其分子式为C8H1000O,其中不溶解于其中不溶解于其中不溶解于NaOHaOHaOH溶液的该衍生物的结构式有的该衍生物的结构式有的该衍生物的结构式有

　　12.2.2.分子式为子式为子式为C8H1666O2的有机物有机物有机物A,能在酸性条件下水解生成能在酸性条件下水解生成能在酸性条件下水解生成B和C,且且且B在一定条件下能一定条件下能一定条件下能

　　转化成化成化成C。则有机物则有机物则有机物A可能的结构有能的结构有能的结构有 ( )。

　　1333, A的分子式为分子式为分子式为C8H1666O2,可发生如下转化,可发生如下转化,可发生如下转化,

　　其中中中B与E互为同分异构体,为同分异构体,为同分异构体,则A可能的结构有能的结构有能的结构有( )。A, 1种 B, 2种 C, 4种 D, 8种

　　14,分子中有分子中有分子中有3个-CHCHCH3的C7H1666其可能的结构有可能的结构有可能的结构有

　　1555, 已知分子式为 已知分子式为 已知分子式为C1222H1222的物质物质物质A的结构简式为结构简式为结构简式为:

　　A苯环上的二溴代物有环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构体,同分异构体,同分异构体,

　　由此推断此推断此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为环上的四溴代物的同分异构体数目为环上的四溴代物的同分异构体数目为 ( )。

　　1666,有机物分子式为有机物分子式为有机物分子式为C4H1000O,能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2,

　　2,该化合物中,可由醛还原而成的有该化合物中,可由醛还原而成的有该化合物中,可由醛还原而成的有

　　1777,下列反应的产物中,下列反应的产物中,下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,的有同分异构体,有的没有同分异构体,的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异中一定不存在同分异中一定不存在同分异构体的反应是体的反应是体的反应是

　　A,异戊二烯,异戊二烯,异戊二烯,CHHH2=C(CHC(CHC(CH3)CH=CHCH=CHCH=CH2,与等物质的量的与等物质的量的与等物质的量的Brrr2发生加成反应生加成反应生加成反应

　　B, 2—氯丁烷,丁烷,丁烷,CHHH3CHHH2CClHCHClHCHClHCH3,与与与NaOHaOHaOH乙醇溶液共热发生消去醇溶液共热发生消去醇溶液共热发生消去HClClCl分子的反应子的反应子的反应C, 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

　　D,邻羟基苯甲酸与邻羟基苯甲酸与邻羟基苯甲酸与NaHCOaHCOaHCO3溶液反应液反应液反应

　　3/4/4/4高三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结三化学同分异构体专题复**结

　　18 (20138 (20138 (2013上海高考海高考海高考)2.2.2.氰酸铵,酸铵,酸铵,NHHH4OCNCNCN,与尿素与尿素与尿素[CO(NHCO(NHCO(NH2) 2]...都是共价化合物是共价化合物是共价化合物 B...都是离子化合物是离子化合物是离子化合物C...互为同分异构体为同分异构体为同分异构体 D...互为同素异形体为同素异形体为同素异形体

　　1999、 (3广东高考东高考东高考)人们使用四百万只象鼻虫和它们的们使用四百万只象鼻虫和它们的们使用四百万只象鼻虫和它们的2151515磅粪物,历经粪物,历经粪物,历经3000多年时间弄清年时间弄清年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如图,括号内表示④的结构简式,棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如图,括号内表示④的结构简式,棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如图,括号内表示④的结构简式,

　　以上四种信息素中互为同分异构体的是,上四种信息素中互为同分异构体的是,上四种信息素中互为同分异构体的是, ,

　　A,①和②①和②①和② B,①和③①和③①和③ C,③和④③和④③和④ D,②和④②和④②和④

　　20.(0.(0.( 0777年江苏高考,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品江苏高考,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品江苏高考,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备,。工业上可通过下列反应制备,。工业上可通过下列反应制备,

　　(1)请推测请推测请推测B侧链上可能发生反应的类型,链上可能发生反应的类型,链上可能发生反应的类型,______________________,任填两种,任填两种,任填两种,

　　______________________2,请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式,请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式,请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式, ______________________

　　(3)请写出同时满足括号内条件下请写出同时满足括号内条件下请写出同时满足括号内条件下B所有同分异构体的结构简式,有同分异构体的结构简式,有同分异构体的结构简式,

　　,①分子中不含羰基和羟基①分子中不含羰基和羟基①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物是苯的对二取代物是苯的对二取代物③除苯环外,不含其他环状结构。除苯环外,不含其他环状结构。除苯环外,不含其他环状结构。 ,

　　21.1.1. (2广东高考东高考东高考) 3000过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成

　　化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成,合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成,合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成,

　　(2)2)2)化合物Ⅱ与合物Ⅱ与合物Ⅱ与Brrr2加成的产物的结构简式为成的产物的结构简式为成的产物的结构简式为______________________。

　　(4)4)4)在浓硫酸存在和加热条件下,浓硫酸存在和加热条件下,浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应式为反应式为反应式为________________ __(_(_(注明反应条件明反应条件明反应条件) 。

　　因此,在碱性条件下, 由Ⅳ与此,在碱性条件下, 由Ⅳ与此,在碱性条件下, 由Ⅳ与 反应合成Ⅱ,其反应类型为应合成Ⅱ,其反应类型为应合成Ⅱ,其反应类型为______________________。

　　(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为________(_______(_______(写出其中一种出其中一种出其中一种) 。